1939年,馬師曾在香港的太平劇團缺人,特邀梁醒波加入任文武生。梁醒波從此便和太太與女兒留港發展。翌年,日軍大舉進攻香港,梁醒波攜妻女逃往廣州,然後又至澳門、湛江,最後到了廣西。他並組織了一個戲班,在廣西各城鎮巡迴演出。
二次大戰後,梁回到香港,參加新世界劇團。後來身體日漸發胖,不適合再演小武戲,由班政家鄧十四推薦,改演丑生。他天生有逗樂的本領,插科打渾已臻化境。先後在「仙鳳鳴」、「雛鳳鳴」、「大龍鳳」等著名粵劇團演出,從此奠定他在香港粵劇界和電影界鼎鼎大名的「丑生王」的地位。
1950年,梁醒波得著名粵劇編劇家任護花引薦,開始拍電影,演出第一個作品《臨老入花叢》(1950)。[1]多年來,參演影片接近四百部粵語戲曲片和歌舞喜劇,並且曾經為電影《桃李爭春》(1962年)作詞。[2]
梁氏與夫人顧文娟(1926年-2008年9月15日)[4]育有三子四女,長子梁乃業赴英留學後回港從醫,其中三名女兒均為知名藝人:梁葆貞(以扮演處境喜劇《香港八一》的「順嫂」聞名)、文蘭(梁葆文)電影《嬌嬌女》及李小龍兒時好友兼cha cha舞伴、梁寶珠(與陳寶珠曾經合組「孖寶劇團」)。[5]
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